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Jenna Hamilton ist die Hauptfigur der Serie und zu Beginn 15 Jahre alt. Wie viele Teenager befindet sie sich in einer Selbstfindungsphase. Aus diesem Grund schreibt sie jeden Tag Blog-Einträge um ihre Gefühle zu verarbeiten. Mit ihren Eltern Lacey Hamilton und Kevin Hamilton lebt sie in Palos Hills.

Jennas beste Freundinnen sind Ming Huan und Tamara Kaplan.

Die zu Beginn der Serie 15 Jahre alte Jenna verliebt sich im Feriencamp in Matty McKibben und die beiden beginnen eine Affäre. Da Matty diese jedoch geheim halten will, fällt es Jenna immer schwerer, diese Affäre aufrecht zu halten. Währenddessen verliebt sich Mattys bester Freund Jake in Jenna. Anders als Matty gibt er seine Gefühle zu ohne jedoch zu wissen, das Matty und Jenna ein Verhältnis haben. Jenna ist sehr schnell angetan von Jake , auch wenn sie ab und zu immernoch an Matty denkt. Sie und Jake werden ein Paar, doch trennten sich letztendlich wegen Matty.

Jenna begann eine Affäre mit Collin, während sie noch mit Matty zusammen war, doch Matty fand es heraus. Jenna führte danach eine offene Beziehung mit Collin und verlor kurz ihre Freundinnen Tamara und Ming. Jenna veränderte ihr Aussehen und ihren Charakter extrem.

Jenna lernte an einem College den Studenten Luke kennen, mit dem sie ein bisschen später auch zusammen kam.